Schon von weitem ist der Anblick erhebend und wird immer nachhaltiger auf der Straße, die über die Piazza della Cisterna hinauf und am Fuße der Collegiata entlang führt. Etwas ganz Besonderes ist es, einen der Geschlechtertürme zu besteigen, 72 waren es im Goldenen Zeitalter, so dass der Ort auch das Manhattan des Mittelalters genannt wurde, oder aber die Festung zu besuchen, von wo aus man einen herrlichen Rundblick hat. San Gimignano erlebte seine Blütezeit als Ort an der Pilgerstraße Via Francigena, wo die Rompilger Halt machten, wobei er aufgrund besonderer historischer Gegebenheiten auch heute in seiner Ursprünglichkeit bewahrt ist. Schon zur Pilgerzeit war sein Vernaccia Wein bei Päpsten und Prinzen beliebt. In der Toskana wird nur sehr wenig Weißwein produziert. Der bekannteste ist der Venaccia de San Gimignano, der aus der Vernaccia Traube hergestellt wird. Das Anbaugebiet liegt in der Provinz Siena rund um die Gemeinde San Gimignano.